Шабац је први пут бомбардован 11. маја. 1999. године. У бомбардовању су оштећене обе касарне и погинула је једна особа.
Док су широм земље на све стране падале бомбе, а са мостова се свакодневно слале пркосне поруке агресорима, Шабац је дуго остао међу ретким градовима који нису бомбардовани. На тај рачун су се, у складу са чивијашким духом, збијале и шале, па су Шапчани били склони да позивају сународнике да спакују своје ствари и крену у њихов град. Ипак, тај мир није дуго потрајао, а Шабац је у неколико наврата био мета НАТО авиона. Ти дано дуго ће се памтити.
Након првог изненадног напада 11. маја, следећи већи напад десио се 11 дана касније. Тог 22. мај 1999. на Шабац је бачено 10 бомби и притом је погођен део касарне у ширем центру града и у том нападу је настрадала једна особа. Дошао је на ред и простор на десној обали Саве, заједно са царинарницом и луком, где се крајем прошлог и почетком овог века одвијао пословни, друштвени и културни живот Шапца. Била је ту граница са Аустроугарском и у луку су пристизале многе лађе. Велики кратер, пречника десетак и дубок око четири метра, својим рубом закачио је и пругу. Експлозија је подигла колосек.
Трагови и остаци оштећених објеката у великој мери су уклоњени, али су ови дани остали у памћењу Шапчана.