Šabac je prvi put bombardovan 11. maja. 1999. godine. U bombardovanju su oštećene obe kasarne i poginula je jedna osoba.
Dok su širom zemlje na sve strane padale bombe, a sa mostova se svakodnevno slale prkosne poruke agresorima, Šabac je dugo ostao među retkim gradovima koji nisu bombardovani. Na taj račun su se, u skladu sa čivijaškim duhom, zbijale i šale, pa su Šapčani bili skloni da pozivaju sunarodnike da spakuju svoje stvari i krenu u njihov grad. Ipak, taj mir nije dugo potrajao, a Šabac je u nekoliko navrata bio meta NATO aviona. Ti dano dugo će se pamtiti.
Nakon prvog iznenadnog napada 11. maja, sledeći veći napad desio se 11 dana kasnije. Tog 22. maj 1999. na Šabac je bačeno 10 bombi i pritom je pogođen deo kasarne u širem centru grada i u tom napadu je nastradala jedna osoba. Došao je na red i prostor na desnoj obali Save, zajedno sa carinarnicom i lukom, gde se krajem prošlog i početkom ovog veka odvijao poslovni, društveni i kulturni život Šapca. Bila je tu granica sa Austrougarskom i u luku su pristizale mnoge lađe. Veliki krater, prečnika desetak i dubok oko četiri metra, svojim rubom zakačio je i prugu. Eksplozija je podigla kolosek.
Tragovi i ostaci oštećenih objekata u velikoj meri su uklonjeni, ali su ovi dani ostali u pamćenju Šapčana.