Kockanje je, kako istorijski izvori tvrde, bilo najzastupljenija društvena zabava u Šapcu 19. veka, a sredina, prepoznatljiva po kafanama, ispunjavala je sve uslove za to. Karte i bilijar stigle su u grad sa prvim novinama evropskog života.
„Još 1822. godine u Šapcu imamo kafane novog i srednjeevropskog tipa, 1824. god. prve karte donose se u Šabac i njima se zabavljaju naši građani. 1825. god. u Šabac se donosi bilijar“ pisao je Ljuba Pavlović u Šabačkom glasniku marta 1929. godine.
Da su karta i kocka bili omiljena zabava, a ponekad i loša navika koja je umela da poremeti čitave porodice, svedoči, između ostalog, pripovetka „Prvi put s ocem na jutrenje“ Laze K. Lazarevića. Čuvena je i gostionica na savskom pristaništu koju je u ovoj priči opisao pripovedač. Velika gostionica nalazila se blizu reke, u zgradi šabačke Ćumurkane. Putnici, šabački trgovci i izvoznici bili su stalni gosti ove kafane, koja je u isto vreme bila odmaralište, poslovna ekspozitura, boemsko prebivalište, ali i mesto gde su se na lak način gubila i dobijala imanja, novac i ostale stvari od vrednosti.
O „omiljenom“ poroku Šapčana svedoči i detalj u vezi sa restriktivnim merama Tome Vučića Perišića nakon Katanske bune, direktno usmerenim protiv kockanja.
„Međutim, mnogo ranije, još 1844. godine, kada je surovošću savladao Katansku bunu u Šapcu, strašan u vlasti, Toma Vučić Perišić, pred svoj odlazak iz Šapca, s konja je na raskršću poručio: „Jeste li čuli vi Šapčani, ja sam s vama dosta krpio kao vata što se pitom krpi, jer što je god zla među vama, to je sa bistrenja politike i zaludice, a bome i sa vašeg kartanja. Od sad neka svaki radi svoj posao: ko je trgovac neka trguje, ko je majstor neka radi svoj zanat, a ko je zemljoderac, nek seje svoju zemlju, a niko da se ne karta, jer ko se u tome uhvati, otići će na robiju, a kafedžiji imanje uzeće se u begluk (državnu kasu)“. Posle toga čak za godinu dana niko se nije smeo kartati, dok nije donet zakon koji nije predviđao tako stroge kazne, ni nalik na Vučićeve pretnje – navodi mr Milan Jevtić u tekstu Urbanističko-komunalni razvoj Šapca, objavljenom u 17. broju Godišnjaka Međuopštinskog istorijskog arhiva.
Karirani stolnjak i neke igre na sreću odnelo je vreme, ali želja za lakom zaradom se ne menja, pokazuje veliki broj kladionica u gradu.
