Priča o istoriji nastanka manastira je vezana za nekoliko legendi, a najčešće se može čuti da je manastir podigla sestra čuvenog srpskog junaka, Miloša Obilića. Prema ovom narodnom predanju, Miloša Obilića su u Boj na Kosovo pratile njegove dve sestre, Ikonija i Vida.
Kada su došli do mesta u narodu znanog kao Ravne livade, a koje se nalazi u neposrednoj blizini današnjeg manastira Kaona, Ikonija je otišla da donese bratu vode sa obližnjeg izvora. Legenda dalje navodi da je, vrativši se sa izvora, Ikonija rekla bratu : ” O moj brate, što dobra konja videh, još da je dobro sedlo prema njemu. “ Ove reči se moraju shvatiti preneseno, jer je srpski narod nekada pod terminom ” dobri konj ” smatrao mesto na kome se može sagraditi crkva, pa otuda metafora ” još da je sedlo prema njemu “, to jest još da se može sagraditi odgovarajuća crkva prema tako živopisnom mestu.
Kako dalje navodi istorija manastira, hrabri Miloš je svojoj sestri odgovorio : ” Blago imamo, sestro, pa mu načini sedlo, a kad se ja vratim sa Kosova, pomoći ću ti i ja. ” Dobro je poznato šta je Miloš Obilić učinio na Kosovu, te da se iz odsudne bitke za srpski narod nije vratio. Istorija manastira beleži da je manastir Kaona podignut zahvaljujući Miloševoj sestri Ikoniji, a da je srpski manastir, u Vidojevici podigla druga sestra Miloša Obilića, Vida. Još jedno predanje se vezuje za nastanak manastira Kaona, a prema njemu manastir je bio podignut kao zadužbina Nemanjića.
Smatra se da je prvobitna crkva sagrađena još u drugoj polovini 11. veka, te da je nekoliko puta rušena i obnavljana. Tokom trajanja Prvog srpskog ustanka, kako beleži istorija manastira, bratstvo manastira i sam manastir Kaona je dao svoj doprinos borbi protiv turskih osvajača u svakom smislu. Pored toga što su kaluđeri manastira učestvovali u borbama, sam manastir Kaona je pretvoren u bolnicu, a u glavnoj manastirskoj crkvi je bilo čuvano oružje, pa je u to doba služba obavljana u jednoj od soba konaka. Ta soba je bila preuređena u kapelu i bila je posvećena Uspenju Presvete Bogorodice.
Krajem 19. veka, 1892. godine tačnije je podignuta glavna manastirska crkva koja je kasnije porušena, a na njenim temeljima je podignuta današnja crkva, koja je posvećena Svetom Arhangelu Mihailu.
U neposrednoj blizini glavne crkve je podignut zvonik, kao i kapela koja je posvećena Roždestvu Hristovom. Zvonik je podignut 1911. godine, a kako se pretpostavlja pre toga su se zvona nalazila u kubetu glavne manastirske crkve, na zapadnom ulazu, iznad vrata.
Tokom Prvog svetskog rata je manastir Kaona stradao, a ukradena su i dva zvona, dok je istorija manastira zabeležila da je tokom Drugog svetskog rata manstir bio u vrlo lošem stanju. Uz to, tokom agrarne reforme su manastiru oduzeti veliki posedi.
Godine 1962. na čelo manastira Kaona biva postavljen otac Teofil, koji je pristupio ozbiljnoj i temeljnoj obnovi manastira. Kasnije na njegovo mesto dolazi iguman Milutin, pa iguman Arsenije, koji je nažalost nedavno stradao u saobraćajnoj nesreći.
Nastava veronauke se u manastiru Kaona održava od 1977. godine, a bratstvo manastira se bavi izradom sveća i fresaka.
Kada su u pitanju zanimljivosti vezane za manastir Kaona svakako se prvo pominje čuvena relikvija koja se čuva u njemu. Reč je o deliću čudotvornih moštiju hrišćanske svetiteljke, Prepodobne Mati Paraskeve, u narodu znane kao Svete Petke.