Na mestu jednog od najvećih šabačkih naselja Benska bara, u ne tako davnoj prošlosti grada, nalazilo se ogromno vodeno prostranstvo. Bara se prostirala na skoro 13 hektara, od gradskog parka sve do Jevrejskog groblja. Ova vodena površina imala je bogat prirodni i životinjski svet, a o njenoj veličini i dubini govori i podatak da se sin čuvenog oficira Petra Grozdića u njoj udavio 1932. Za nasipanje Benske bare bilo je potrebna ogromna količina zemlje, a naselje je nastalo zahvaljujući urbanističkom planu iz 1964. godine.
Poznavaoci geoloških prilika u ovom kraju tvrde da je pozicija Šapca bila pogodna pretežno za vojne desante zbog prilaza Savi, a Sremska Mitrovica ima bolji položaj u smislu naseljivosti. Dok je Mitrovica imala jasan teren do same Save, Šabac je od reke delio prostor ispunjen barama, koje su onemogućavale obrađivanje i naseljavanje. O tome svedoče zapisi čuvenog šabačkog geologa i antropologa Ljube Pavlovića.
„Šabac je ponikao na onom mestu gde nije trebalo. Da je mesto za veće gradsko naselje, našli bi ga Rimljani, a ne bi osnivali na drugom mestu. Današnja Mitrovica ima preimućstvo nad Šapcem, ima zdrav podignut teren i do same Save. (…) „Šabac sultan Sulejman nije podigao 1470. za naseljivanje nego za svoje vojne operacije. Sava je u to doba bila plovna do Šapca i kralj Matija održao je veliku bitku na vodi s Turcima, gde je Sulejman pobedio, iz Šapca isterao, grad porušio i Mačvu u svojoj vlasti zadržao. Docnije su Turci podigli grad i preko njega 1521. prešli u Srem, uzeli Zemun i Beograd otkuda je i Mačva tada postala njihova.“
Nakon oslobađanja grada 1807. Šabac je postao stecište stanovništa koje je dolazilo sa svih strana. To je zahtevalo širenje teritorije grada i reorganizaciju samog gradskog jezgra. U to vreme Šabac je imao tri kraja – grad s poljanom, Novu čaršiju, odnosno Bair, i Kamičak. Ove naseljene delove presecale su tri velike bare Oveljača, Benska bara i Begli bara, koje se postepeno, dugi niz godina, isušuju, nasipaju i prilagođavaju potrebama življenja. Adaptira se i Kamičak i kanalima usmerava ka Savi.
Teško je zamisliti da se na mestu danas urbanog dela grada nekada moglo nastradati. U mutnim vodama Benske bare 1932. godine život je izgubio šesnaestogodišnji Branislav Grozdić, sin Petra Grozdića, znamenitog oficira srpske vojske, učesnika Cerske bitke. Tragediju o davljenju Grozdića i njegovog druga Danila Kovačevića zabeležio je Šabački glasnik: „Momci g. Braće Svjekovski stolara ovde: Svetislav Jovanović, Stojan Maletić, Branko Grozdić i Danilo Kovačević, bravarski radnik poranili su i dočekali Đurđevsku zoru, pa kao obično hteli su da naseku zelenilo da nakite domove. Ali kako park od Kralja Aleksandra ulice razdvaja velika bara uzmu čamac g.g. Svejkovski u nameri da dođu do parka. Pošto su prešli u park i nabrali zelenila pređu istim putem natrag. Na 10 metara od obale iz čamca ispadne Brana Grozdić, kada je pao u vodu uhvati se za čamac u nameri da u njega uđe. Ali se u tom momentu čamac prevrne i iz njega ispadnu ostala trojica. Dvojica momaka nekako dođu do ograde koja je bila u blizini, a Brana i Danilo se utope“.
Benska bara prostirala se od gradskog parka do Kajmačalanske ulice i Jevrejskog groblja i zauzimala je površinu 12,60 hektara. Prema proceni iz 1961. za njeno nasipanje bilo je potrebno 280 hiljada kubika zemlje.
Naselje Benska bara osmišljeno je Generalnim urbanističkim planom iz 1964. godine, a koji su uradili beogradske arhitekte Uglješa Bogunović i Slobodan Janjić – rođeni Šapčanin, značajan i jer je projektovao Hotel „Sloboda“ i Novu robnu kuću. Ova velika arhitektonska imena projektovala su i toranj na Avali, zgradu Politike, Skadarliju.
Plan je urađen u stilu moderne čiji su osnovni principi kompletno negiranje tradicije, prošlosti i istorije. Upravo iz stilskih razloga pomenuti plan je predviđao rušenje celog centra grada, ali nije u potpunosti sproveden.
Jedna od prvih bara, Oveljača, još je početkom 19. veka zatrpana i naseljena. Ona je zauzimala centralni deo grada i delila njegova tri kraja. Bair je po rubovima bio uz Oveljaču, dok se Kamičak nalazio na zapadnoj strani bare. Evo šta je Ljuba Pavlović zabeležio o jednoj od najvećih vodenih prostranstava u gradu: „Kao najveći čir na telu tadašnjeg Šapca bila je bara Oveljača, koju sud opštine šabačke te iste godine po planu i proračunu svoga sugrađanina Jovana Manojlovića odvede i iscedi u Savu, tako da se ona od toga doba nije nikada više javljala u gradu. Oveljača je bila duboka i prostrana bara, puna ribe, ptica i na mestima se kosila, ali je ipak pored svih prihoda morala se uništiti. Ona je i posle dala još veće prihode time što su joj znatni delovi pretvoreni u naselja, a drugi u polja i šume“.
Veliko komunalno pitanje starog grada bilo je oslobađanje Šapca od bara. Pored Benske bare i Oveljače koje su se pružale sredinom grada i sve do Jevrejskog i Donjošorskog groblja, od fabrike Zorka, ka Mišaru, pa sve do Letnjikovačkog kanala nalazila se Begluk ili Begli bara. Sve tri bare su, sa ciljem širenja teritorije grada i omogućavanja naseljavanja stanovništva, presečene i kanalima svedene u Savu.