На месту једног од највећих шабачких насеља Бенска бара, у не тако давној прошлости града, налазило се огромно водено пространство. Бара се простирала на скоро 13 хектара, од градског парка све до Јеврејског гробља. Ова водена површина имала је богат природни и животињски свет, а о њеној величини и дубини говори и податак да се син чувеног официра Петра Гроздића у њој удавио 1932. За насипање Бенске баре било је потребна огромна количина земље, а насеље је настало захваљујући урбанистичком плану из 1964. године.
Познаваоци геолошких прилика у овом крају тврде да је позиција Шапца била погодна претежно за војне десанте због прилаза Сави, а Сремска Митровица има бољи положај у смислу насељивости. Док је Митровица имала јасан терен до саме Саве, Шабац је од реке делио простор испуњен барама, које су онемогућавале обрађивање и насељавање. О томе сведоче записи чувеног шабачког геолога и антрополога Љубе Павловића.
„Шабац је поникао на оном месту где није требало. Да је место за веће градско насеље, нашли би га Римљани, а не би оснивали на другом месту. Данашња Митровица има преимућство над Шапцем, има здрав подигнут терен и до саме Саве. (…) „Шабац султан Сулејман није подигао 1470. за насељивање него за своје војне операције. Сава је у то доба била пловна до Шапца и краљ Матија одржао је велику битку на води с Турцима, где је Сулејман победио, из Шапца истерао, град порушио и Мачву у својој власти задржао. Доцније су Турци подигли град и преко њега 1521. прешли у Срем, узели Земун и Београд откуда је и Мачва тада постала њихова.“
Након ослобађања града 1807. Шабац је постао стециште становништа које је долазило са свих страна. То је захтевало ширење територије града и реорганизацију самог градског језгра. У то време Шабац је имао три краја – град с пољаном, Нову чаршију, односно Баир, и Камичак. Ове насељене делове пресецале су три велике баре Овељача, Бенска бара и Бегли бара, које се постепено, дуги низ година, исушују, насипају и прилагођавају потребама живљења. Адаптира се и Камичак и каналима усмерава ка Сави.
Тешко је замислити да се на месту данас урбаног дела града некада могло настрадати. У мутним водама Бенске баре 1932. године живот је изгубио шеснаестогодишњи Бранислав Гроздић, син Петра Гроздића, знаменитог официра српске војске, учесника Церске битке. Трагедију о дављењу Гроздића и његовог друга Данила Ковачевића забележио је Шабачки гласник: „Момци г. Браће Свјековски столара овде: Светислав Јовановић, Стојан Малетић, Бранко Гроздић и Данило Ковачевић, браварски радник поранили су и дочекали Ђурђевску зору, па као обично хтели су да насеку зеленило да наките домове. Али како парк од Краља Александра улице раздваја велика бара узму чамац г.г. Свејковски у намери да дођу до парка. Пошто су прешли у парк и набрали зеленила пређу истим путем натраг. На 10 метара од обале из чамца испадне Брана Гроздић, када је пао у воду ухвати се за чамац у намери да у њега уђе. Али се у том моменту чамац преврне и из њега испадну остала тројица. Двојица момака некако дођу до ограде која је била у близини, а Брана и Данило се утопе“.
Бенска бара простирала се од градског парка до Кајмачаланске улице и Јеврејског гробља и заузимала је површину 12,60 хектара. Према процени из 1961. за њено насипање било је потребно 280 хиљада кубика земље.
Насеље Бенска бара осмишљено је Генералним урбанистичким планом из 1964. године, а који су урадили београдске архитекте Угљеша Богуновић и Слободан Јањић – рођени Шапчанин, значајан и јер је пројектовао Хотел „Слобода“ и Нову робну кућу. Ова велика архитектонска имена пројектовала су и торањ на Авали, зграду Политике, Скадарлију.
План је урађен у стилу модерне чији су основни принципи комплетно негирање традиције, прошлости и историје. Управо из стилских разлога поменути план је предвиђао рушење целог центра града, али није у потпуности спроведен.
Једна од првих бара, Овељача, још је почетком 19. века затрпана и насељена. Она је заузимала централни део града и делила његова три краја. Баир је по рубовима био уз Овељачу, док се Камичак налазио на западној страни баре. Ево шта је Љуба Павловић забележио о једној од највећих водених пространстава у граду: „Као највећи чир на телу тадашњег Шапца била је бара Овељача, коју суд општине шабачке те исте године по плану и прорачуну свога суграђанина Јована Манојловића одведе и исцеди у Саву, тако да се она од тога доба није никада више јављала у граду. Овељача је била дубока и пространа бара, пуна рибе, птица и на местима се косила, али је ипак поред свих прихода морала се уништити. Она је и после дала још веће приходе тиме што су јој знатни делови претворени у насеља, а други у поља и шуме“.
Велико комунално питање старог града било је ослобађање Шапца од бара. Поред Бенске баре и Овељаче које су се пружале средином града и све до Јеврејског и Доњошорског гробља, од фабрике Зорка, ка Мишару, па све до Летњиковачког канала налазила се Беглук или Бегли бара. Све три баре су, са циљем ширења територије града и омогућавања насељавања становништва, пресечене и каналима сведене у Саву.